Postojalo je vrijeme kada je Winamp bio instaliran na gotovo svakom Windows računaru, a bio je smatran neophodnom aplikacijom za reprodukciju muzike.
Međutim, tokom godina situacije se promijenila. Majka kompanija je promijenila vlasnike, razvoj Winampa je stagnirao, a sama aplikacija je izgubila popularnost, posebno zbog nedostatka modernih opcija.
Ipak, Winamp projekat je nastavio da živi. Nedavno su se pojavile vijesti o novoj beta verziji, sa serijom suptilnih izmjena. Sada ista poboljšanja stižu u obliku prvog stabilnog ažuriranja u posljednjih nekoliko godina, a Winamp 5.9 je dostupan za preuzimanje.
Winamp 5.9 ne implementira neke revolucionarne izmjene, ali jedna od bitnijih svakako je podrška za Windows 11.
Tim, koji radi na Winampu, međutim ima ambiciozne planove za budućnost, a naredno ažuriranje bi trebalo da u popularni muzički plejer donese više izmjena.
Buduće promjene uključuju podršku za više formata (opus, ogv/ogm, TS, dash/iso6, H.265, HLS, VP9 i druge), dodavanje više servisa u ml_online view (Lyrics, Jamendo, Hotmix, YT, Bandcamp, Spotify i drugi), vraćanje NowPlaying servisa i drugo.