Tog 24. avgusta 1995. godine Microsoft je predstavio Windows 95. Upravo je ova Windows verzija proslavila kompaniju, te Windows dovela u mnoge korisničke domove. Dvadesetpet godina kasnije živimo u Windows 10 eri, dobu ažuriranja i ispravki.
Prije verzije Windows 95 korisnici su MS-DOS i Windows kupovali odvojeno, da bi se u tom trenutku spakovali u jedan proizvod i nazvali „kompletnim operativnim sistemom“. Verzija 95 bila je kompatibilna sa hiljadama programa koji su pisani za MS-DOS i Windows 3.x, zbog čega je nova Windows varijanta bila bezbolna za većinu korisnika. Sa druge strane, MS-DOS je Windows 95 učinio nestabilnim, najčešće zbog konflikta u upotrebi memorije, pa je nova verzija zbog toga ulivala manje povjerenja od Windows-a NT.
Sa Windows-om 95 došli su i sada već kultni Start meni, te taskbar, od kojih je prvi stigao kao zamjena za Program Manager u Windows-u 3.x, te počeo da služi za organizovanje i pokretanje instaliranih aplikacija. Start meni je donio i neke zanimljive konfuzije, pa je u se u jednom novinskom članku iz 1995. postavljalo pitanje gdje je taster za gašenje računara – „U Start meniju, naravno!“ odgovarao je autor.
U to vrijeme se pojavio i Windows Explorer (danas File Explorer), ali i kultne igre Windows Solitaire i Minesweeper. U prvi mah Windows 95 nije uključivao web pregledač, već su korisnici umjesto toga mogli da vide ikonicu za The Microsoft Network (MSN). Internet Explorer je počeo kao opcija, ali su od decembra 1995. postao default deo Windows-a 95. Korisnici su pregledaču pristupali preko ikonice “The Internet”.
Microsoft je na promotivnu kampanju za Windows 95 potrošio preko 300 miliona dolara, što je u to vrijeme bila najskuplja kampanja u američkoj istoriji. Reklame su bile svuda – u novinama, na radiju, televiziji, bilbordima, a u reklamama je mogla da se čuje i pjesma “Start Me Up” od Rolling Stones-a, koja je otkupljena za tri miliona dolara. Tako se promijenila i priroda marketinga, posebno nakon što je zahvaljujući uspješnoj kampanji samo tokom prve nedjelje prodato milion Windows 95 jedinica, da bi do kraja prve godine taj broj stigao do 40 miliona. Windows 95 je bio veliki uspjeh.